"Qué más puedo desear en la vida: soy guapo, inteligente, y humilde. A decir verdad, aunque soy muy guapo y muy inteligente, lo que más me caracteriza es ser humilde. Bueno, de hecho soy el ser más humilde que conozco ... en pocas palabras ... a mí a humilde no me gana ni Dios".
Buen chiste de comedia, pero un tanto impreciso en los términos. En mi opinión donde se emplea la palabra "humilde" se debería emplear la palabra "modesto".
Me explico:

La humildad es lo contrario de la soberbia o vanagloria.
La persona que es humilde se acepta a sí misma con sus buenas cualidades y sus malos defectos. La que es soberbia se vanagloria de sus buenas cualidades (acrecentándolas) y nunca admite sus malos defectos (aminorándolos).

La modestia es lo contrario del orgullo.
La persona que es modesta no hace gala de sus logros para no lastimar a los demás que han conseguido sólo logros mediocres o fracasos. La que es orgullosa mencionará sus logros sin ningún miramiento.

Dice el diccionario de la RAE que la modestia es la cualidad de humilde, pero yo no las relaciono. Para mí la humildad y la modestia no están tan relacionadas. Al menos no lo están más que lo están sus contrarios, la soberbia y el orgullo.

Yo creo que una persona puede manifestar orgullo sin ser soberbia:
Una persona puede mencionar sus logros o sus buenas cualidades sin pensar que esto pueda afectar a otros que no han llegado a lograrlos o que no tienen tan buenas cualidades. Por tanto es una persona orgullosa y no es una persona modesta, y dado que lo que menciona es la verdad y no una verdad acrecentada, no es una vanagloria o una soberbia.
Al mismo tiempo puede admitir sus fracasos y sus malas cualidades sin entrar en conflicto de autoaceptación personal, siendo por tanto humilde.

Por tanto, creo que una persona puede ser al mismo tiempo orgullosa y humilde.

Yo, sin ir más lejos, me considero orgulloso y humilde. Es más, me considero orgulloso de ser humilde. Orgulloso de que gracias a mi esfuerzo y trabajo diario llego a conseguir lo que consigo cada día. Y humilde porque admito que no he podido conseguir más al mismo tiempo que admito que, con una cierta probabilidad, otros más afortunados sí que lo hayan conseguido o lo habrían conseguido si hubieran estado en mi lugar.
Y rechazo y huyo todos los días de la vanagloria tanto como de la modestia. Así, no me permito a mí mismo acrecentar la verdad sobre mis buenas cualidades y mis logros. Y, al mismo tiempo, no me puedo permitir el comportamiento modesto de dejar de mencionarlas, porque entiendo que de ello depende mi supervivencia.